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SEGUNDO PARCIAL PROMOCIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA III (C)

2008 
 

1) Dar los compuestos A, B y C justificando (con los reactivos, no con el mecanismo). Escriba conformacionalmente el compuesto de partida y el compuesto final.  
 

2)

A) De dos características estructurales de las hormonas glucocorticoideas.

B) Indique los carbonos quirales de la molécula. ¿Cuántos enantiómeros tendría que tener? ¿Cuántos tiene? ¿Por qué?

 
 

3) De el producto. Justifique con el mecanismo de reacción.

A)

B)

 

4) Escriba en fórmula conformacional.

Colesterol

3,20-diceto-pregn-4-eno 
 
 

5) Nombre los siguientes compuestos.

A)

B)

 

6)

A) Marque las unidades isoprénicas.

B) Indique el Lambda máximo de los compuestos I y III

C) Indique las señales destacables que los diferencian en IR.

D) De una reacción de caracterización para cada uno, indicando qué se observa.

E) Indique a cuál compuesto corresponde el siguiente HRMN. 
 

 

El espectro es:

1H(s) a 11,8; 1H (d) a 6,8; 1H (dd) a 5,5 y entre 3 y 1,5 daba 1H (m), 1H (m), 1H (m), 3 H (s),1H (m), 1H (m) y 3 (H) d.