QUIMICA ORGANICA II
21/07/2008


1) Decida cuál o cuáles son los mejores métodos para sintetizar los productos pedidos
Justifique y dé todas las ecuaciones completas del/los métodos elegidos

Métodos: aminación reductiva, sintesis de gabriel, alquilación, reducción
* 1-butilamina a partir de 1-bromobutano

*ciclohexilmetilamina

Compare la basicidad de
anilina, 4-metoxianilina, dimetil amina, ftalimida, benzamida

2) a) Epímero de L-glucosa que por tratamiento con HNO3 obtenga un compuesto Opticamente Inactivo
b) Isómero funcional de la L glucosa que por tratamiento con fenilhidracina se obtenga la misma osazona q con la L glucosa
c) El producto que se obtiene al tratar con HCl dil a la penta O-metil-D-glucopiranosa

3)Ecuación que ilustra la sintesis de fenilalanina a partir del éster  N-falimidomalónico

4) anhídrido ftálico + metanol

Indique
Producto, Mecanismo y tipo de reacción

5) H-RMN con espectro de C-RMN para completar
(me daban los porcentajes de C, H y N)

FINAL QUÍMICA ORGÁNICA II 
 

1)

A) Dados los siguientes métodos de síntesis de aminas, elija él/los más adecuado/s para cada una de las síntesis que se plantean a continuación:

Métodos: Aminación reductiva – Síntesis de Gabriel – Reducción – Alquilación.

1. Bencilamina a partir de bromuro de bencilo
2. N-metilanilina
3. N-metil N-bencil 1,5-diaminopentano a partir de 5-bromopentanonitrilo.

B) Indique si el compuesto sintetizado en III) es quiral u ópticamente activo. 

2) La threalosa es un disacárido no reductor. De su reacción con alfa-glucosilasa se obtienen 2 moles de glucosa. No reacciona con beta-glucosilasas. Por metilación exhaustiva y posterior hidrólisis se obtiene 2,3,4,6-tetra-O-metlil-D-glucopiranosa.

1. De la estructura tridimensional de la threalosa y su nombre sistemático.
2. Escriba las reacciones mencionadas.
3. De la estructura tridimensional de un isómero de la threalosa que mutarrote en solución. Justifique.

3) Sintetice alanina. 

4) De el producto de la reacción de dos moles de 2-propionato de etilo con etóxido de sodio y etanol. Indique el mecanismo y el tipo de reacción.