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Química orgánica 1

Examen final de Química Orgánica I 

Fecha complementaria: 14/04/09 

1) Realizar las siguientes transformaciones indicando tipo de reacción, reactivos y nombres de los respectivos productos.

a) 1-metilciclopenteno en 1-fenil-2-metilciclopentanol.

b) Benceno en 2-bromo-1-nitro-4-propilbenceno.

c) 1-buteno en 2-etil-4,4-dimetil-2-pentenal. 

2) El 1,3-butadieno reacciona con BrH a altas temperaturas.

    Tipo de reacción: __________

    Plantear el mecanismo.

    ¿La reacción presenta control termodinámico o control cinético? 

3) Indique si el siguiente enunciado es verdadero o falso:

    “El cis 1,3-dimetilciclohexano es más estable que el trans”.

Justifique con los equilibrios correspondientes e indique las interacciones presentes          en cada caso. 

4) Un compuesto A de FM: C9H9BrO no da positiva la reacción con AgNO3.

El compuesto A da un espectro con las siguientes señales:

- (2H ; d) en 7,8 ppm

- (2H ; d) en 7,5 ppm

- (2H ; m) en 3,1 ppm

- (3H ; t) en 1,2 ppm 

  1. Fórmula y nombre de A.
  2. Asignar las señales del espectro en el compuesto.
  3. Fórmula y nombre de un isómero de A que reaccione con FeCl3.
  4. Fórmula y nombre de un isómero de A que de un precipitado amarillo con I2 en medio alcalino y que reaccione con AgNO3(ol).
 

5) La reacción del 1,2-dicloro-4-nitrobenceno con el metóxido de sodio, ¿es regioselectiva?

Justificar de la manera mas completa posible empleando estructuras resonantes. 

6) A) Ordenar la acidez en forma creciente: fenol, ác. propanoico, 2-nitrobenceno, metanol, ác. 2,2-dicloropropanoico, isobutanol.

Señalar el hidrógeno acídico en cada compuesto.

    B) Justificar con estructuras resonantes que compuesto presenta mayor acidez entre:

      - fenol vs 2-nitrofenol

      - ác. propanoico vs ác. 2,2-dicloropropanoico.






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