Examen final de Química Orgánica I
Fecha complementaria: 14/04/09
1) Realizar las siguientes transformaciones indicando tipo de reacción, reactivos y nombres de los respectivos productos.
a) 1-metilciclopenteno en 1-fenil-2-metilciclopentanol.
b) Benceno en 2-bromo-1-nitro-4-propilbenceno.
c) 1-buteno en 2-etil-4,4-dimetil-2-pentenal.
2) El 1,3-butadieno reacciona con BrH a altas temperaturas.
Tipo de reacción: __________
Plantear el mecanismo.
¿La reacción presenta control termodinámico o control cinético?
3) Indique si el siguiente enunciado es verdadero o falso:
“El cis 1,3-dimetilciclohexano es más estable que el trans”.
Justifique con los equilibrios correspondientes e indique las interacciones presentes en cada caso.
4) Un compuesto A de FM: C9H9BrO no da positiva la reacción con AgNO3.
El compuesto A da un espectro con las siguientes señales:
- (2H ; d) en 7,8 ppm
- (2H ; d) en 7,5 ppm
- (2H ; m) en 3,1 ppm
- (3H ; t) en 1,2 ppm
- Fórmula y nombre de A.
- Asignar las señales del espectro en el compuesto.
- Fórmula y nombre de un isómero de A que reaccione con FeCl3.
- Fórmula y nombre de un isómero de A que de un precipitado amarillo con I2 en medio alcalino y que reaccione con AgNO3(ol).
5) La reacción del 1,2-dicloro-4-nitrobenceno con el metóxido de sodio, ¿es regioselectiva?
Justificar de la manera mas completa posible empleando estructuras resonantes.
6) A) Ordenar la acidez en forma creciente: fenol, ác. propanoico, 2-nitrobenceno, metanol, ác. 2,2-dicloropropanoico, isobutanol.
Señalar el hidrógeno acídico en cada compuesto.
B) Justificar con estructuras resonantes que compuesto presenta mayor acidez entre:
- fenol vs 2-nitrofenol
- ác. propanoico vs ác. 2,2-dicloropropanoico.