QUIMICA ORGANICA II
21/07/2008
1) Decida cuál o cuáles son los mejores métodos para sintetizar los productos pedidos
Justifique y dé todas las ecuaciones completas del/los métodos elegidos
Métodos: aminación reductiva, sintesis de gabriel, alquilación, reducción
* 1-butilamina a partir de 1-bromobutano
*ciclohexilmetilamina
Compare la basicidad de
anilina, 4-metoxianilina, dimetil amina, ftalimida, benzamida
2) a) Epímero de L-glucosa que por tratamiento con HNO3 obtenga un compuesto Opticamente Inactivo
b) Isómero funcional de la L glucosa que por tratamiento con fenilhidracina se obtenga la misma osazona q con la L glucosa
c) El producto que se obtiene al tratar con HCl dil a la penta O-metil-D-glucopiranosa
3)Ecuación que ilustra la sintesis de fenilalanina a partir del éster N-falimidomalónico
4) anhídrido ftálico + metanol
Indique
Producto, Mecanismo y tipo de reacción
5) H-RMN con espectro de C-RMN para completar
(me daban los porcentajes de C, H y N)
FINAL QUÍMICA ORGÁNICA II
1)
A) Dados los siguientes métodos de síntesis de aminas, elija él/los más adecuado/s para cada una de las síntesis que se plantean a continuación:
Métodos: Aminación reductiva – Síntesis de Gabriel – Reducción – Alquilación.
- Bencilamina a partir de bromuro de bencilo
- N-metilanilina
- N-metil N-bencil 1,5-diaminopentano a partir de 5-bromopentanonitrilo.
B) Indique si el compuesto sintetizado en III) es quiral u ópticamente activo.
2) La threalosa es un disacárido no reductor. De su reacción con alfa-glucosilasa se obtienen 2 moles de glucosa. No reacciona con beta-glucosilasas. Por metilación exhaustiva y posterior hidrólisis se obtiene 2,3,4,6-tetra-O-metlil-D-glucopiranosa.
- De la estructura tridimensional de la threalosa y su nombre sistemático.
- Escriba las reacciones mencionadas.
- De la estructura tridimensional de un isómero de la threalosa que mutarrote en solución. Justifique.
3) Sintetice alanina.
4) De el producto de la reacción de dos moles de 2-propionato de etilo con etóxido de sodio y etanol. Indique el mecanismo y el tipo de reacción.